SE初心者に理解してもらうには？

半年くらい、サーバ設定の現場監督とか試験作業とか経験していても、システムの全体像を理解できていなかったり、書類作成の手伝いでも想像を絶するズレた感覚で仕上げてきたり・・・。
おかしいと思っても質問をせずに、自分の判断で誤った方向に行ってしまうのに、後で聞くと「おかしいと思っていた」と平気で答える・・・従順な新卒者よりやっかいかもしれない（苦笑）。